Химические свойства этиленгликоля, характеристика. двухатомный спирт. эфиры этиленгликоля

Требования

Сегодня в решении задач касательно отопительных систем можно использовать такие теплоносители, как вода и незамерзающие жидкости, которые получают из этиленгликоля и пропиленгликоля.

Но, в любом случае, независимо от выбора и типа жидкости, существуют определенные требования:

1. Перенос энергии. Теплоноситель тем лучше, чем больше тепла переносит за единицу времени.
2. Низкий показатель вязкости. Известно, что, чем больше показатель вязкости жидкости, тем плотнее она становится. Чтобы, заставить двигаться жидкость повышенной плотности по трубам, придется использовать дополнительные оборудования, такие как насосы и др. Все это влечет за собой расходы. Кроме того, вязкие жидкости двигаются очень медленно, вследствие чего за единицу времени переносится малое количество тепла, а это нежелательно. Поэтому, у любого теплоносителя показатель вязкости должен быть низким.
3. Инертность. Это одна из самых главных требований. Теплоноситель ни в коем случае не должен химически действовать на резину, на металл и другие элементы, которые содержатся в системе и непосредственно контактируют с жидкостью. Если же теплоноситель проявляет высокую химическую активность по отношению к материалам отопительной системы, то это негативно скажется на сроке эксплуатации всей системы отопления.
4. Безопасность. Показатель уровня безопасности у теплоносителей должен быть высоким. В этот показатель входят токсичность для человека, способность к воспламенению, летучесть и др.

Пищевой

В пищевой промышленности пропиленгликоль (Е1520) – распространенный консервант, который содержится в:

• Колбасе;
• Кондитерских изделиях;
• Продуктах с долгим сроком хранения (консервы);
• Специях, соусах;
• Кормах для домашних питомцев.

На негативные мысли наводит факт того, что пропиленгликоль получен из нефтепродуктов. При злоупотреблении товаров с Е1520 страдают почки, нервная система.

Влияние пропиленгликоля на организм не изучено до конца, но есть случаи проявления аллергических реакций, воспалений. Стоит задуматься курильщикам вейпа о своем здоровье, потому что они ежедневно вдыхают молекулы этого вещества, подвергая риску легкие, горло, нос, почки и другие органы.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колеблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией

Срок – не более пяти лет.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

этанол — антидот при отравлении этиленгликолем

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же – моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхлоргидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

В чем разница G12 и G11, G12 и G13

Основные виды антифризов, такие как G11, G12 и G13 отличаются по виду используемых присадок: органические и неорганические.

Общие сведения об антифризах, в чем между ними отличие и как подбирать нужную ОЖ

Охлаждающая жидкость класса G11 неорганического происхождения с малым набором присадок, наличием фосфатов и нитратов. Такой антифриз создан по силикатной технологии. Силикатные присадки покрывают внутреннюю поверхность системы сплошным защитным слоем в не зависимости от наличия участков коррозии. Хотя такой слой и защищает уже существующие очаги коррозии от разрушений. Такой антифриз имеет низкую стабильность, ухудшенную теплоотдачу и небольшой строк эксплуатации, после выработки, которого, выпадает в осадок, образовывающий абразив и повреждающий тем самым .

Через то, что антифриз G11 создает слой подобный накипи в чайнике, он не подходит для охлаждения современных авто, имеющих радиаторы с тонкими каналами. К тому же, температура кипения такой охлаждайки составляет 105 °С, а строк службы не более 2-х лет или 50-80 тыс. км. пробега.

Зачастую антифриз G11 окрашивается в зеленый или синий цвета. Такую ОЖ применяют для автомобилей, выпущенных до 1996 года и машины с большим объёмом охлаждающей системы.

G11 плохо подходит к алюминиевым радиаторам и блокам, так как его присадки не могут должным образом защищать этот металл при высоких температурах.

В Европе авторитетная спецификация классов антифризов принадлежит концерну Volkswagen поэтому соответствующая маркировка VW TL 774-C предусматривает использование в антифризе неорганических присадок и имеет обозначение G 11. Спецификация VW TL 774-D предусматривает наличие карбо-кислотных добавок на органической основе и маркируется как G 12. Стандартами VW TL 774-F и VW TL 774-G маркируются классы G12 + и G12 ++, а самый сложный и дорогостоящий антифриз G13 регламентируется стандартом VW TL 774-J. Хотя другие производители такие как Форд или Тойота имеют свои стандарты качества. Кстати разницы между тосолом и антифризом нету. Тосол – одна из марок русского минерального антифриза, которая не рассчитан на работу в моторах с алюминиевым блоком.

Органические и неорганические антифризы смешивать категорически нельзя, поскольку возникнет процесс свертывания и в результате появится осадок в виде хлопьев!

А жидкости классов G12, G12 + и G13 разновидности органических антифризов «Long Life». Применяются в системах охлаждения современных авто выпускаемых начиная с 1996 г. G12 и G12 + на основе этиленгликоля но только G12 plus предполагает использование гибридной технологии производства в которой объединили силикатную технологию с карбоксилатную. В 2008 году появился еще и класс G12++, у такой жидкости, органическая основа сочетается с небольшим количеством минеральных присадок (называется лобридной Lobrid или SOAT coolants). У гибридных антифризах органические присадки смешиваются вместе с неорганическими (могут применяться силикаты, нитриты и фосфаты). Такое объединение технологий дало возможность устранять главный недостаток антифриза G12 – не только устранять коррозию, когда она уже появилась, но и выполнять профилактическое действие.

G12+, в отличии от G12 или G13 может быть смешана с жидкостью класса G11 или G12, но все равно такой «микс» не рекомендован.

Охлаждающая жидкость класса G13 начала производится с 2012-го и рассчитана для автомобильных двигателей работающих в экстремальных режимах. С технологической точки зрения отличий от G12 не имеет, единственная разница в том, что сделана на пропилен гликоле, который менее ядовитый, быстрее разлагается, а значит, наносит меньший вред окружающей среде при его утилизации и его цена значительно выше G12-го антифриза. Изобретался исходя из требований к повышению экологических норм. Антифриз G13, как правило, фиолетового или розового цвета, хотя на самом деле может окрашиваться любым цветом, так как это всего лишь краситель, от которого её характеристики не зависят, разные производители могут выпускать ОЖ с разными цветами и оттенками.

Разница в действии карбоксилатного и силикатного антифризов

Физические и теплофизическине свойства водных растворов глицерина

Плотность водного раствора глицерина в зависимости от температуры и концентрации. Таблица.

Плотность смеси глицерина и воды приведена в таблице для концентрации глицерина от 10% до 70% по массе в диапазоне температур от нуля до ста градусов Цельсия.

Вязкость водного раствора глицерина приводится в таблице в диапазоне температур смеси от нуля до ста градусов Цельсия и концентрации глицерина от 10% до 70%. Примечательно, что добавление всего лишь 10% (по массе) глицерина в воду позволяет повысить динамическую вязкость раствора на 30%.

Значения теплопроводности водного раствора глицерина показаны в таблице для диапазона температур от 20 до 80 градусов Цельсия и концентрации глицерина от 10% до 70%. С увеличением концентрации глицерина теплопроводность водного раствора снижается. При содержании 50% глицерина теплопроводность смеси примерно на 29% меньшей, чем у чистой воды.

Оценочные значения теплоемкости водного раствора глицерина приводятся в таблице для температур от 20 до 80 градусов Цельсия и концентраций глицерина от 10 до 70%. С увеличением концентрации глицерина теплопроводность раствора снижается. При нормальных условиях и содержании 10% глицерина теплоемкость смеси примерно в 2 раза меньше теплоемкости чистой воды.

Концентрация глицерина по массе и по объёму в водном растворе

В таблице ниже приведены соотношения концентрации глицерина в водном растворе по массе и по объёму.

Температура кипения смеси глицерина с водой (при нормальном атмосферном давлении)

• Вода (без глицерина): 100°C
• Вода (90%) + Глицерин (10%): 100.7°C
• Вода (70%) + Глицерин (30%): 102,9°C
• Вода (50%) + Глицерин (50%): 106,7°C
• Глицерин (80%) + Вода (20%): 121,5°C
• Глицерин (90%) + Вода (10%): 139,8°C
• Глицерин (95%) + Вода (5%): 168 °C

Температура замерзания смеси глицерина с водой (при нормальном атмосферном давлении)

Источник, в основном: Богданов, Бурцев, Иванов, Куприянова «Холодильная Техника, Кондиционирование воздуха. Свойства веществ. » СПб. 1999

• Вода (90%) + Глицерин (10%): -2,2°C
• Вода (70%) + Глицерин (30%): -8,8°C
• Вода (50%) + Глицерин (50%): -21,4°C
• Глицерин (70%) + Вода (30%): -41,5°C

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой .

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих органических соединений во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

История и производство

Чистый EGDN был впервые получен бельгийским химиком Луи Генри (1834–1913) в 1870 году путем добавления небольшого количества этиленгликоля в смесь азотной и серной кислот, охлажденную до 0 ° C. В прошлом году Август Кекуле произвел EGDN нитрованием этилена , но на самом деле он был загрязнен бета-нитроэтилнитратом .

Другие исследователи, готовившие NGc перед публикацией в 1926 году работы Ринкенбаха, включали: Чемпиона (1871), Неффа (1899) и Виланда и Сакеллариоса (1920), Даутриче, Хоу и Эхме.

Американский химик Уильям Генри Ринкенбах (1894–1965) получил EGDN путем нитрования очищенного гликоля, полученного фракционированием коммерческого продукта под давлением 40 мм рт. Ст. И при температуре 120 °. Для этого 20 г средней фракции очищенного гликоля постепенно добавляли к смеси 70 г азотной кислоты и 130 г серной кислоты, поддерживая температуру на уровне 23 °. Полученные 49 г сырого продукта промывали 300 мл воды с получением 39,6 г очищенного продукта. Полученный таким образом низкий выход можно улучшить, поддерживая более низкую температуру и используя другую смесь нитрующих кислот.

1) Прямое нитрование гликоля проводится точно так же, на том же аппарате и с теми же смешанными кислотами, что и нитрование глицерина. В тесте нитрование безводного гликоля (100 г) 625 г смешанной кислоты HNO₃40% и H₂ТАК₄60% при 10-12 °, выход составил 222 г, а при повышении температуры до 29-30 ° он упал до 218 г. Когда 500 г смешанной кислоты HNO₃50% и H₂ТАК₄50% использовали при 10-12 °, выход увеличился до 229 г. При коммерческом нитровании выходы, полученные из 100 кг безводного гликоля и 625 кг смешанной кислоты, содержащей HNO.₃41%, H₂ТАК₄58% и вода 1% составили 222,2 кг NGc при температуре нитрования 10-12 ° и только 218,3 кг при 29-30 °. Это означает 90,6% от теории по сравнению с 93,6% от NG.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + 2 HNO ₃ → C ₂ H ₄ (ONO ₂ ) ₂ + 2 H ₂ O

или посредством реакции оксида этилена и пятиокиси азота

С ₂ Н ₄ О + N ₂ О ₅ → С ₂ Н ₄ (ONO ₂ ) ₂

2) Прямое производство NGc из газообразного этилена . 3) Получение NGc из оксида этилена . 4) Получение NGc методом Мессинга из этилена через хлоргидрин и оксид этилена. 5) Приготовление НГК по методу Дюпон .

Пропиленгликоль или этиленгликоль: сравнение теплоносителей

Пропиленгликоль и этиленгликоль (этандиол-1,2) – это простейшие двухатомные спирты, получившие широкую популярность, наряду с глицерином, в качестве низкозамерзающих жидкостей (антифризов) в системах отопления.

Их отличает от других теплоносителей то, что они прекрасно выдерживают высокие температуры при соединении с водой и начинают закипать только при 105°С-110°С при нормальном атмосферном давлении и при 120°С-150°С – при повышенном. В зависимости от степени разведения, температура их кристаллизации составляет от -40°С до -70°С.

В их составе могут присутствовать антикоррозионные присадки для защиты внутренних элементов системы от коррозии и снижения пенообразования, что позволяет существенно увеличить ее срок эксплуатации.

Отличие этиленгликоля от пропиленгликоля

Тепло- и хладоносители на основе этилен гликоля (этандиола) отличаются более высокими теплоемкостью и теплопроводностью по сравнению с водными растворами монопропиленгликоля, а это позволяет применять в схемах радиаторы и теплообменники меньшего размера. Они также обладают более низкой вязкостью, что обеспечивает лучшую циркуляцию теплоносителя внутри системы и снижение гидродинамических потерь.

Благодаря малой вязкости этандиола на его основе можно создавать растворы различных концентраций с максимально низкой температурой кристаллизации -70°С. При этом есть еще и главное отличие – этиленглико ль стоит почти в 2 раза дешевле своего конкурента.

Существенный недостаток этиленгликолевых растворов – их токсичность. Недопустимо их проникновение в грунтовые воды и в почву, особенно в местах, где используется грунтовая вода и выращиваются сельскохозяйственные культуры.

При неосторожном применении антифриз может попасть внутрь организма, что способно привести к летальному исходу. Материал также обладает сладковатым вкусом и не имеет неприятного запаха, а это создает повышенную опасность для животных и детей в случае протечек

Материал также обладает сладковатым вкусом и не имеет неприятного запаха, а это создает повышенную опасность для животных и детей в случае протечек.

Пропиленгликоль или этиленгликоль в отоплении?

Водные растворы пропилен гликоля не обладают токсичностью и подходят для использования в отопительных системах с высокими требованиями к экологичности: общественные и жилые постройки, фармацевтические, парфюмерные, косметические, пищевые производства и прочее. В таких инженерных схемах необходимо соблюдение экологической безопасности из-за риска проникновения антифриза в производимую продукцию и в производственные помещения.

Монопропиленгликоль предпочтителен для применения в системах отопления частных домов, коттеджных поселков, в местах, где используются грунтовые воды, почва или грунт для садов и огородов, сельскохозяйственных производств при опасности заражения продуктов и воды.

Несмотря на то, что по сравнению с этандиолом пропилен гликоль обладает большей вязкостью, теплоносители на его основе имеют «смазывающее» действие, улучшают функционирование насосов во вторичном контуре и способствуют удалению отложений с внутренних поверхностей теплообменного оборудования.

Этиленгликоль и пропиленгликоль: сравнение и выводы

Обобщив все вышесказанное, можно сделать вывод, что более высокие теплопроводность и теплоемкость этиленгликоля при его меньшей вязкости и доступной цене делают его предпочтительнее растворам на основе монопропиленгликоля. Но! Это правило действует только в тех случаях, где отсутствуют особые требования к экологичности теплоносителя.

Во всех остальных ситуациях необходимо использовать пропиленгликоль. Его отличия по теплофизическим свойствам от конкурента не столь существенны, но стоит он дороже. Хотя в данном случае это вопрос безопасности, на которой непозволительно экономить.

Теплоноситель этиленгликоль и пропиленгликоль: можно ли смешивать?

В связи с такой разницей в степени токсичности и в цене у многих возникает вопрос: можно ли смешать два спирта, чтобы получить не такой дорогой, как монопропиленгликоль, но менее токсичный, чем этандиол, аналог?

Ответ категоричен: жидкости не подлежат смешиванию, так как это, в лучшем случае, может привести к снижению характеристик более технологичного состава – пропилен гликоля, а в худшем вызовет образование осадка, так как растворы могут содержать присадки, несовместимые между собой. Поэтому следует выбрать только один из антифризов в соответствии с требованиями системы, а купить их по выгодным ценам можно у нас.

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
3. Служит смазкой в холодильных установках.
4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
9. В небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
11. Это один из компонентов конденсаторов.
12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
14. Без него не проходит синтез химических соединений.
15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.